前職のレアジョブ時代にチャットで英会話をするというサービスを新規事業担当者として取り組みました。事業シュミレーションから仕様策定、サービスリリースまで、プロダクトマネージャーと事業責任者の兼務のような形でした。
残念ながら既にこの世にはないサービスになってしまいましたが、まだLINE が流行り始めた頃で、最近ほどチャットボットなどチャットサービスが溢れ出る前の段階での挑戦でした。そのため技術的にも、サービス開発のノウハウとしても自社にはない新たな挑戦ということで、この道2-30年のスーパーフリーランスエンジニアの方におんぶにだっこで、プロダクトをを進めました。
目次
当初、予定していなかった自社開発
サービスとしてはLINE のようなシンプルなチャット画面で、英会話をするというサービスです。裏側には講師が待機していて、24時間いつでも気軽に英会話の勉強をできるというのを売りに開発しました。（勢いでなぜか24時間にしてしまい、めちゃくちゃ大変でした。）
主に大変だった部分としては三点ありまして、
一つ目がアプリでリアルタイムに通信ができチャットをやり取りする基盤の部分とアプリそのものを両方開発しなければいけない点でした。当然、講師が使うバックエンド側のWeb版チャットサービスも存在しています。
二つ目としては、自然言語処理と機械学習を駆使して自動で返信するサービスを作っていた、わけではないのでフィリピン側にチャットで英会話を教える講師の部隊を作らなければならないことでした。こちらも当然ですが採用から育成まで全て自分たちでやっていました。
そして三つ目に、これが最も大変だったのですが、途中で協業先がおりてしまったことです。最初は協業先と一緒に事業を考えており、特に開発部分については協業先が担当だったため、我々は講師の採用と育成のオペレーションに特化するということを考えていたのですが、突如開発もやらなくてはならない状態になりました。
取り残された我々はもう事業をやめてしまうか、自社でやるかという選択に迫られました。当然社内的にも一定期間、検討から開発に人員を割いているので（端的に言うと僕らの人件費）、あまり長い期間かかるのであればやめてしまおうというような意思決定がなされました。
そこでチームメンバーの友人を頼り、優秀なかつ短期で実装まで行なっていただけるエンジニアを探してフリーランスにたどり着きました。そして頼み込んでプロダクト開発のお願いをしました。
頼んでみたらめちゃくちゃ優秀で、厳しいフリーランスエンジニア
突然のお願いかつ短期でのリリースというプロジェクトなのに、コミット頂いた分、余計にだと思いますが、すごく良い意味で我々に対しても、真剣かつ厳しくプロジェクトに臨んで頂きました。
そのため、例えば仕様を持っていっても、詰めが甘かったりすると、「もっと考えた方がいいんじゃないか」とフィードバックを頂きました。（たまに、あれ発注側では…なんてことも思いましたが、飲み込んでいました。）
或いは「リリースまでの時間を考えたらこの機能を開発するのはやめたほうがいいんじゃないか」と言った率直なフィードバックもたくさんいただきました。
そうしたフィードバックをもらう中で、それまで仕様を作る際も社内だからということで比較的曖昧につくってしまっていたことや、お互いの顔を見ながらなんとなく温和なフィードバックをし合っていたことを実感しました。
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厳しいフィードバックからの大きすぎる学び
しかしながら、今回はフリーランスエンジニアにお願いしているので仕様が増えると当然、支払う金額も増えるし、リリース時期も遅れます。また、フィードバックもこの道20~30年だけあり、ものすごく的を得ている内容でした。
もちろん、ウォーターフォール型の最初に決めた仕様を一切変えないと言うスタイルの開発ではなく、定期的に仕様の優先順位を見直しながら開発するスタイルでした。プロダクト開発のフェーズやリリース後のユーザーからの反応に合わせて非常に柔軟に開発方針も変えていきました。
ただ、実際に1機能に落とし込んで開発を進めていくときは、ものすごく厳密に作りたい機能やその目的あるいは実装したい範囲、そして今回必須の実装項目とNice to haveの実装項目などを丁寧に決めた上で企画と開発をやり取りをするようになりました。
この開発プロジェクトの経験を通して、仕様に対するフィードバックの仕方やエンジニアがサービス開発しやすい仕様の作り方といったプロダクト開発のノウハウをしっかりと学ぶことができました。
プロダクト開発のノウハウを活かしたマネジメント
また、こうしたプロダクト開発における仕様の丁寧な作り込みは、課題を設定した上でその課題を整理し本当にやるべきところを判断するという、プロジェクトや会社全体におけるイシュー分解のノウハウそのものでした。
実際に、自分たちのサービス開発チームでも、このノウハウはフィリピン側のチャット講師チームを立ち上げる際に非常に役に立ちました
まず、海外ということで曖昧な依頼で何かをお願いすると、我々の意図した成果には全くたどり着きません。
したがって、プロダクト開発における仕様の作り方と全く同じプロセスですが、今回行うプロジェクトの目的や課題を明確に整理した上で具体的な業務も課題から分解し伝えるということに拘って仕事をしました。
当時、まだチームも全体的に若かったのでまだまだな部分もたくさんあったと思いますが、実際にフィリピン側の体制構築をサービスリリースまでに進めることができました。これはやはりフリーランスエンジニアの方から学んだイシュー分解や開発プロジェクトにおけるマネジメント手法が大いに役に立ったのではないかと感じています。
仕様が甘いから長時間労働になるという不幸な真実
また、その後何らかのプロダクト開発を社内で実行する際も、正社員だから詰めの甘い仕様で良いという考え方がなくなりました。
やはり相手が正社員だろうとフリーランスだろうと、或いは外国人だろうと実はプロジェクトを円滑に進めるという上で大事なことは同じなのです。
つまり、丁寧かつ整理された状態でやりたいことを伝える、です。
日本ではついつい「阿吽の呼吸」で物事を進めようとしがちです。特に正社員同士ですと、長い時間を共有する中でコミュニケーションの円滑性が高まり、ざっくりとしたお願いができるということが今までの日本の会社員のある種の強みであるとされてきました。
しかしながら、最近感じることは、単に長時間労働で曖昧にしてきた仕様策定やコミュニケーションをカバーしていただけだったのでは、ということです。
例えば仕事の中でのミーティングで決まらないから、飲み会で意思決定をするというのは典型的な、長時間かつ非効率なマネジメント手法で、指示や依頼の曖昧さを解消する方法ではないでしょうか。当然、働いている方としては長時間拘束されている感覚を持つはずです。
相手が正社員でも、仕様は明確にすべき理由
今後、多様な働き方がより求められるようになる中で、働き方が正社員であろうとフリーランスであろうと関係なく、「仕様」、つまりお願いしたいことを整理して、正確に伝えられるかという能力はより重要になってくると感じています。
というのも、これまでのように長時間労働を前提とした会社組織はあまり人気が出ず良い人材も集まりません。
したがって限られた時間と人の中で成果を最大化するために、 マネジメントサイドとしては本当に解決したい課題に、あらゆる雇用形態の従業員や関係者が確実に取り組めるような仕組みづくりが最も求められるのではないでしょうか。
そして、あらゆる雇用形態の人を取り込んでプロダクトを開発する上で最も重要な能力は仕様づくりもその一つですが、仕事/イシューを分解する能力ではないかと思っています。
フリーランス・副業のマネジメントに必要なイシュー分解能力
ちなみに我々Findyが提供している「フリーランス・副業エンジニア向け単価保証型の案件紹介サービスFindy Freelance」でも、最近エンジニアに仕事を依頼する際にイシュー分解能力や週5以外のコミット量で関わる人に向けたマネジメントの方法論が最も重要になるのではないかと考えています。
すでに以下のような記事でも我々が培ってきたノウハウを公開しておりますが、今後も勉強会等を通して、多様な働き方の関係者を巻き込みながらプロダクトを開発していく手法についても積極的に発信をしていきたいと思っています。
次回の勉強会はこちらからです！
特に自分のようなプロダクトマネージャーや、或いはエンジニア開発リーダーと言ったより現場に近い中で、こういった取り組みを行っているメンバーでノウハウについて共有できれば、少しでもプロダクト開発に関わる現場の働き方が良くなったり、或いはより価値ある仕事に向き合える人々が増える、そんな未来を後押しできるのではないかと考えています。
また、この記事を読んで優秀なフリーランスエンジニアに仕事を依頼してみたいと感じたプロマネや経営者の方はこちらからご連絡ください。
（ @yuichiro826 ）
読んで頂きありがとうございました！ 宜しければ、エンジニアの皆様はFindyでご自身のスキル偏差値を測定してみてください。
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同志社大学経済学部卒業後、三菱重工業、ボストン コンサルティング グループを経て2010年、創業期のレアジョブ入社。レアジョブでは執行役員として人事、マーケティング、ブラジル事業、三井物産との資本業務提携等を担当。その後、ファインディ株式会社を創業。求人票の解析とアルゴリズムづくりが趣味。
